物理性质
性状:无色液体,有氨味。
沸点(oC,101.3kPa):43.6
熔点(oC):-72.65
相对密度(g/mL,25/4oC):0.6908
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.5
折射率(25oC):1.3761
闪点(oC):-8.9
蒸发热(KJ/mol,25oC):29.73
生成热(KJ/mol):-150.72
燃烧热(KJ/mol):2997.49
比热容(KJ/(kg·K) ,25oC,定压):2.61
临界温度(oC):210.7
临界压力(MPa):3.84
爆炸下限(%,V/V,100oC):1.7
爆炸上限(%,V/V,100oC):8.9
pKa:10.87
溶解性:能与水和乙醇混溶,溶于一般有机溶剂。
作用与用途
1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应,对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇,经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱,与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。
2.本品具有中等毒性,对眼睛和皮肤有刺激作用。按一般胺类化合物防护。参见正丁胺。
性质与稳定性
有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。叔丁胺的衍生物可用作润滑油添加剂和硫化添加剂。
合成方法
1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氢氧化钠中和,经水洗、滤干,加液碱、乙二醇混合后加热,收集40-60℃蒸馏物,然后加固碱干燥,常压分馏,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸(98%)460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺硫酸盐,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法;叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。
贮存方法
本品应密封于阴凉处保存。
本品用聚乙烯塑料桶包装,每桶25kg,运输时外加木箱加固,也可用槽车和贮罐装运。贮存于阴凉通风处。因其沸点低,易挥发,宜于冬季低温运输。
毒理学数据
1、急性毒性:人口服TCLO:40 mg/m3/8H-I;大鼠口径LD50:44mg/kg;
大鼠吸入LC50:3800 mg/m3/4H;大鼠LD50:450mg/kg;
小鼠LD50:378mg/kg;兔子皮肤LD50:2mg/kg;兔子LD50:375mg/kg;
2、其他多剂量毒性数据:大鼠吸入LC50:2010mg/m3/6H/13W-I
分子结构数据
1、 摩尔折射率:24.08
2、 摩尔体积(m3/mol):98.2
3、 等张比容(90.2K):215.4
4、 表面张力(dyne/cm):23.0
5、 极化率(10-24cm3):9.54
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):26
7、 重原子数量:5
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:25.1
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 3286 3/PG 2
危险品标志: 易燃腐蚀
安全标识:S16 S26 S45 S36/S37/S39
危险标识:R11 R35 R20/22