物理性质
性状:无色液体,具有特殊的臭味。
沸点(oC,101.3kPa):115.32-115.3
熔点(oC):-41.6
相对密度(g/mL,20/4oC):0.9831
相对密度(g/mL,25/4oC):0.9780
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.73
折射率(20oC):1.51016
折射率(25oC):1.5073
黏度(mPa·s,15oC):1.038
黏度(mPa·s,20oC):0.952
黏度(mPa·s,30oC):0.829
闪点(oC,闭口):20
燃点(oC):482
蒸发热(KJ/mol,25oC):40.4277
熔化热(KJ/mol):7.4133
生成热(KJ/mol,液体):99.9808
燃烧热(KJ/mol,定压):2826.51
燃烧热(KJ/mol,定容):2782.97
比热容(KJ/(kg·K) ,21oC,定压):1.64
临界温度(oC):346.85
临界压力(MPa):6.18
沸点上升常数:2.69
电导率(S/m,25oC):4.0×10-8
热导率(W/(m·K),20oC):0.182
蒸气压(kPa,25oC):2.67
爆炸下限(%,V/V):1.8
爆炸上限(%,V/V):12.4
体膨胀系数(K-1,0~90oC):0.001122
溶解性:能与水、醇、醚、石油醚、苯、油类等多种溶剂混溶。能溶解多种有机化合物与无机化合物。
作用与用途
1.常温常压不分解。禁止与酸类、强氧化剂、氯仿接触。不宜使用铜制容器。贮存时避免和强氧化剂如过氧化物、硝酸等放在一起。化学性质有弱碱性(Kb 2.3×10-9,pKa5.17),碱性比哌啶(Kb 1.6×10-3)弱,但比苯胺(Kb3.8×10-10)稍强。吡啶除与盐酸、氢溴酸、苦味酸等生成盐外,与三氟化硼也能组成化合物。与锌、汞、钴、镍等金属盐类组成加成化合物。与卤代烷作用生成季铵盐。在金属催化剂存在下易被氢还原成哌啶。若用电解还原也主要生成哌啶,用氢化铝锂还原生成二氢吡啶,用氢化硼钠还原生成四氢吡啶。
2.吡啶对氧化剂比较稳定,不被硝酸、氧化铬、高锰酸钾等所氧化,故在用高锰酸盐进行的氧化反应中可作溶剂使用。对过氧化氢或过酸作用变成N-氧化物(C5H5NO)。
3.吡啶很难发生亲电取代反应,也不发生Friedel Crafts反应。硝化时需要300℃的高温才能得到3-硝基吡啶,且收率低。但容易发生亲核取代反应。例如与氨基钠作用生成2-氨基吡啶。用铂或碱作催化剂与重水作用时,吡啶第二位的氢可与重氢发生交换。
性质与稳定性
1.用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。除用作医药、各种吡啶化合物的原料外,在化学工业和实验室中作碱性溶剂使用。也是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂,因为吡啶能与酰化剂结合形成N-酰基吡啶合物。吡啶与金属盐类或有机金属化合物组成的吡啶溶液,以络合物的形式用作聚合反应、氧化反应、丙烯腈的羰基化反应等的催化剂。还可用作硅橡胶稳定剂,阴离子交换膜的原料等。
2.用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,可直接加到酸洗液中,利用其吸附作用达到缓蚀作用。
3.用作分析试剂,广泛用作溶剂,液相色谱洗脱剂。还用于有机合成。
合成方法
1.将乙醛(1.648mol)、37%甲醛(1.665mol)和氨(3.096mol)的混合物,于432℃反应,催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3,吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶,改变操作条件,可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外,1,5-戊二胺盐酸盐,经加热环合,在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。
2.应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。
3.禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
4.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:1580mg/kg;兔子经皮LD50:1121mg/kg
2、属低毒类。吡啶溶液和蒸气对皮肤和黏膜有刺激作用。吸入高浓度蒸气引起头晕、头胀、口苦、咽干、无力、恶心、呕吐、步态不稳、呼吸困难、意识模糊、大小便失禁、强直性抽搐、血压下降、昏迷等症状。长期口服小量吡啶,可引起肝、肾严重损害。长期吸入20~40mg/m3浓度的吡啶蒸气,可出现头晕、头痛、乏力、眼花、失眠、记忆力减退、步态不稳、手指震颤、食欲减退、恶心、腹泻、胃酸减少、血压偏低、多汗等症状。嗅觉阈浓度0.323mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度4mg/m3。
生态学数据
该物质对环境可能有危害,应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:24.34
2、 摩尔体积(m3/mol):82.6
3、 等张比容(90.2K):201.4
4、 表面张力(dyne/cm):35.2
5、 极化率(10-24cm3):9.65
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.7
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):12.9
7、 重原子数量:6
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:30.9
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 1282 3/PG 2
危险品标志: 易燃有害
安全标识:S26 S28
危险标识:R11 R20/21/22